Field of Study

Organic Chemistry, Photochemistry, Main Group Element Chemistry

Keywords

Photooxidation, Halogen-Bonding, Total Synthesis, Photocatalysis, Hypervalent Iodine Compounds

Lab URL

https://www.gifu-pu.ac.jp/lab/gousei/

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  教授　伊藤 彰近 Professor Itoh Akichika Ph.D. itoha

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  講師　多田 教浩 Associate Professor Tada Norihiro Ph.D. ntada

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  講師　山口 英士 Associate Professor Yamaguchi Eiji Ph.D. yamaguchi

研究テーマ Research Subjects

　近年、環境にやさしく経済的な化学技術の整備が要請される時代に突入しており、有機合成化学の分野でも環境に配慮した合成法の確立が望まれている。そのような背景において当研究室では、環境に優しい製造プロセスの開発および実用化を研究の中心に据え、創薬プロセスにおける環境負荷低減を目指して研究を行っている。

1 . クリーンなエネルギーの代表である"光"と"分子状酸素"を用いたヒトと環境に優しい酸化プロセスの開発を行っている。これまでに、触媒量の臭素源を用いる芳香環上メチル基の酸化反応や、ヨウ素源を用いる酸化転位タンデム反応をはじめ、多様な光酸素酸化反応を開発することに成功している。さらに、有機分子触媒を用いる光酸素酸化反応の開発にも成功している。これらの反応は、重金属試薬を用いる必要が無い、ヒトと環境に優しい酸化法である。

2 . 開発した合成反応を用いた天然物の全合成や、生物活性化合物の効率的合成の研究を行っている。

3 . 高価な遷移金属に代えて、安価でユニークな反応性を示すニッケルや鉄触媒を用いる反応の開発を行っている。

4 . 高い反応性を有する新規な超原子価ヨウ素化合物の合成と、それを用いる反応の開発を行っている。

　In recent years, development of eco-friendly synthetic methods has been required in synthetic organic chemistry. In such a demanding environment, we have been working on reducing the environmental impact of the practical application of drug discovery process.

1 . We have studied the environment- and human-friendly oxidation process with "light", representative clean energy, and "molecular oxygen". Up to now, we found the oxidation of methyl group on the aromatic ring using a bromine source as catalyst, tandem oxidative rearrangement using iodine source, and variety of photooxidative reaction. In addition, we focused on the photooxidation using an organocatalyst. These reactions are environmental-and human-friendly oxidation due to its heavymetal-free process.

2 . We have studied the synthesis of natural products using synthetic reaction we developed and efficient synthesis of biologically active compounds.

3 . We have studied the reaction with nickel and iron catalyst, which are inexpensive and have unique reactivity, instead of expensive transition metals.

4 . We have studied the synthesis of the highly reactive hypervalent iodine compounds and the development of new reactions using them.

研究課題 Research Objectives

1. 分子状酸素を利用する環境負荷低減型酸化反応の開発
   Studies of environmentally-friendly oxidation using molecular oxygen
2. 光を利用する環境負荷低減型新規反応の開発
   Studies of environmentally-friendly new reactions using light
3. 天然物および生物活性化合物の合成研究
   Synthesis of natural products and biologically active compounds
4. ニッケルや鉄触媒を用いる新規反応の開発
   Studies of new reactions with nickel and iron catalysts

最近の研究成果 Research Results

1. Takeda, M., Maejima, S., Yamaguchi, E., Itoh, A., Iodine-mediated direct a-amination of dimethyl methylmalonate using non-protected amines, Tetrahedron Lett., 77, 153251 (2021).
2. Takai, R., Shimbo, D., Tada, N., Itoh, A., Ligand-enabled copper-catalyzed N-alkynylation of sulfonamide with alkynyl benziodoxolone: synthesis of amino acid-derived ynamide, J. Org. Chem., 86, 4699-4713 (2021).
3. Shimbo, D., Maruyama, T., Tada, N., Itoh, A., N-Alkenylation of hydroxamic acid derivatives with ethynyl benziodoxolone to synthesize cis-enamides through vinyl benziodoxolones, Org. Biomol. Chem., 19, 2442-2447 (2021).
4. Maejima, S., Yamaguchi, E., Itoh, A., Three-Component Iminolactonization Reaction via Bifunctionalization of Olefins Using Molecular Iodine and Visible Light, J. Org. Chem., 85, 10709-10718 (2020).
5. Matsuo, K., Yamaguchi, E., Itoh, A., In Situ-Generated Halogen-Bonding Complex Enables Atom Transfer Radical Addition (ATRA) Reactions of Olefins, J. Org. Chem., 85, 10574-10583 (2020).

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