岐阜薬科大学

Field of Study
Synthetic Organic Chemistry, Transition-Metal-Catalysis, Computational Chemistry, Green Chemistry
Keywords
Helical Molecules, Axially Chiral Molecules, Reactive Intermediates, Boronic Acids
Lab URL
https://gpu-advchem.jp/
有機合成化学の真理を追求し、革新的な方法論を創出する
Creating innovative methodology through pursuing synthetic organic chemistry
  • 教授　井川 貴詞 Professor Takashi Ikawa Ph.D. mail_outlineikawa-ta@
    ※@以降はgifu-pu.ac.jpとなります。
  • 講師　繁田 尭 Associate Professor Takashi Shigeta Ph.D mail_outlineshigeta-ta@
    ※@以降はgifu-pu.ac.jpとなります。
  • 助教　市川 智大 Assistant Professor Tomohiro Ichikawa Ph.D mail_outlineichikawa-to@
    ※@以降はgifu-pu.ac.jpとなります。

研究テーマ Research Subjects

　これまでに、大小さまざまな骨格をもつ生物活性分子が世界中で合成され、医薬品や農薬として幅広く利用されてきた。なかでも、三次元的な広がりをもつ有機分子は構造多様性に富み、生体内で標的分子と選択的に結合して機能し得ることから、医薬品候補化合物として有望視されている。

当研究室では、これまで報告例のない斬新な三次元分子を世の中に生み出す研究を精力的に進めている。例えば、らせん状分子は美しい対称性を有する一方で、鏡像関係にある右巻きと左巻きの二種類が存在する、ひずみの大きい三次元分子である。これらを高収率かつ選択的に合成することは極めて困難であり、らせん状分子が医薬品として開発された例はいまだほとんどない。

私たちは、独自に開発した高反応性の活性種であるベンザインの反応位置制御法を用いることで、未報告のらせん状分子を高収率で合成できることを見いだし、現在はさらなる応用研究を展開している。また、不斉軸を構成する二つの原子の一方にヘテロ原子を含む軸不斉分子も、新しい三次元分子として注目されている。しかし、その合成は困難を極め、一般的には非効率な光学分割法を用いるのが通例である。

私たちは、知識と経験に裏付けられた合成力と創造力で眼前の困難を突破し、新しい医薬品を世に出すべく日々努力を続けている。現在は学内外の研究者との共同研究も積極的に進め、医薬品開発研究を加速させている。

詳しくは研究室ホームページ（右のQRコード）をご参照ください。研究室HP　QRコード.png

A broad range of bioactive compounds has been synthesized and deployed as pharmaceuticals and agrochemicals. Among them, organic molecules with pronounced three-dimensional architectures provide rich structural diversity and can selectively engage biological targets in vivo, making them especially attractive drug candidates.

In our laboratory, we pursue the creation of unprecedented three-dimensional molecules. For example, helical molecules exhibit striking symmetry yet exist as two mirror-image forms, right- and left-handed helices, and are highly strained. Because selective, high-yield synthesis is exceptionally demanding, only a few helical molecules have reached pharmaceutical development.

Using our original strategy to control the site selectivity of reactions of highly reactive intermediates, we can synthesize previously unreported helices in high yields and are extending these discoveries to broader applications. We also develop axially chiral molecules in which a heteroatom defines the stereogenic axis; their synthesis remains challenging, and inefficient optical resolution is still common.

Supported by knowledge and experience, we strive to overcome these barriers through synthetic expertise and creativity, working with collaborators inside and outside the university to accelerate drug discovery and development.

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研究課題 Research Objectives

  1. 新規らせん状分子の合成と医薬品開発への応用
    Synthesis of novel helical molecules and their applications to drug discovery
  2. 医薬品開発に資する新規ボロン酸保護基の開発
    Design of protecting groups for boronic acids to enable the synthesis of bioactive compounds
  3. 新規軸不斉分子合成法の開発
    Establishment of atroposelective methods for the synthesis of axially chiral molecules
  4. 高反応性種の反応制御法の開発と有機合成への応用
    Control of highly reactive intermediates and their applications in organic synthesis
  5. 新規重水素標識化法の開発と医薬品を含む産業的応用
    Innovation in deuterium-labeling strategies and their applications in pharmaceuticals and industry

最近の研究成果 Research Results

    1. T. Shigeta, Y. Ichikawa, S. Suzuki, Y. Hamabe, N. Nakahara, Y. Gonno, M. Ozeki, I. Kawasaki, M. Egi, N-(Trimethylsilyl)diethylamine-Promoted Intramolecular SNAr Reaction of Electron-Rich Aryl Fluorides. Synthesis, 57, 883-890 (2025).
    2. M. Ishida, R. Adachi, K. Kobayashi, Y. Yamamoto, C. Kawahara, T. Yamada, H. Aoyama, K. Kanomata, S. Akai, P. Y. S. Lam, H. Sajiki, T. Ikawa, First atroposelective Chan-Lam coupling for the synthesis of C-N linked biaryls. Chem. Commun., 60, 678-681 (2024).
      Highlighted as an Inside Front Cover.
    3. N. Sakurada, K. Kobayashi, Y. Abe, K. Niwa, T. Yokoyama, T. Yamada, T. Ikawa, H. Sajiki, Stable and Versatile Pd Precursors for the Preparation of Robust Pd Catalysts under Continuous-Flow. ChemSusChem, e202401859 (2024).
      Highlighted as a Cover Picture and as a Hot Topic in Flow Chemistry.
    4. N. Oka, T. Yamada, H. Sajiki, S. Akai, T. Ikawa, Aryl Boronic Esters Are Stable on Silica Gel and Reactive under Suzuki-Miyaura Coupling Conditions. Org. Lett., 24, 3510-3514 (2022).
      Highlighted in SYNFACTS, 18, 0867 (2022).
      Highlighted as a Cover Art and pick up in Faculty Opinions. Most Read Paper in 2022.
    5. Ikawa, T., Yamamoto, Y., Heguri, A., Fukumoto, Y., Murakami, T., Takagi, A., Masuda, Y., Yahata, K., Aoyama, H., Shigeta, Y., Tokiwa, H., Akai, H., Could London Dispersion Force Control Regioselective (2+2) Cyclodimerizations of Benzynes? YES: Application to the Synthesis of Helical Biphenylenes Helicene, J. Am. Chem. Soc., 143, 10853-10859 (2021).

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