研究テーマResearch Interests

近年、環境にやさしく経済的な化学技術の整備が要請される時代に突入しており、有機合成化学の分野でも環境に配慮した合成法の確立が望まれている。そのような背景において当研究室では、環境に優しい製造プロセスの開発および実用化を研究の中心に据え、創薬プロセスにおける環境負荷低減を目指して研究を行っている。

1. クリーンなエネルギーの代表である“光”と“分子状酸素”を用いたヒトと環境に優しい酸化プロセスの開発を行っている。これまでに、触媒量の臭素源を用いる芳香環上メチル基の酸化反応や、ヨウ素源を用いる酸化転位タンデム反応をはじめ、多様な光酸素酸化反応を開発することに成功している。さらに、有機分子触媒を用いる光酸素酸化反応の開発にも成功している。これらの反応は、重金属試薬を用いる必要が無い、ヒトと環境に優しい酸化法である。
2. 開発した合成反応を用いた天然物の全合成や、生物活性化合物の効率的合成の研究を行っている。
3. 高価な遷移金属に代えて、安価でユニークな反応性を示すニッケルや鉄触媒を用いる反応の開発を行っている。
4. 高い反応性を有する新規な超原子価ヨウ素化合物の合成と、それを用いる反応の開発を行っている。

研究課題Research Objectives

1. 分子状酸素を利用する環境負荷低減型酸化反応の開発
   Studies of environmentally-friendly oxidation using molecular oxygen
2. 光を利用する環境負荷低減型新規反応の開発
   Studies of environmentally-friendly new reactions using light
3. 天然物および生物活性化合物の合成研究
   Synthesis of natural products and biologically active compounds
4. ニッケルや鉄触媒を用いる新規反応の開発
   Studies of new reactions with nickel and iron catalysts

最近の研究成果Research Results

1. Usami, K.; Yamaguchi, E.; Tada, N.; Itoh, A., Visible-​Light-​Mediated Iminyl Radical Generation from Benzyl Oxime Ether: Synthesis of Pyrroline via Hydroimination Cyclization, Org. Lett., 20, 5714-5717 (2018).
2. Yamaguchi, T.; Yamaguchi, E.; Itoh, A., Cross-Dehydrogenative C-H Amination of Indoles under Aerobic Photo-oxidative Conditions, Org. Lett., 19, 1282-1285 (2017).
3. Sudo, Y.; Yamaguchi E.; Itoh, A., Photo-oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling-Type Reaction of Thiophenes with α-Position of Carbonyls Using a Catalytic Amount of Molecular Iodine, Org. Lett.,19, 1610-1613 (2017).
4. Usami, K.; Nagasawa, Y.; Yamaguchi, E.; Tada, N.; Itoh, A., Intermolecular Cyclopropanation of Styrenes Using Iodine and Visible Light via Carbon-​Iodine Bond Cleavage, Org. Lett., 18, 8-11 (2016).
5. Yamaguchi, E.; Sudo, Y.; Tada, N.; Itoh, A.; Rare Metal-​Free Photo-​Aerobic Intramolecular Dehydrogenative Cyclization Reaction towards Polycyclic Heteroarenes, Adv. Synth. Catal., 358, 3191-3195 (2016).