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	シラバス（4回生専門教育科目 薬科学科） 対象学年 ・ 学期 ４回生 　前期 単位数 ・ 必 / 選 1.5単位　 薬科学科： 選択Ｈ 担　 当 　教 　員 創薬化学大講座教員（薬品化学研究室、薬化学研究室、合成薬品製造学研究室） オ フィ ス ア ワー 随時質問を受け付ける。 講　 義　 概　 要 医薬品合成にかかわる創薬研究者にとって極めて重要な有機合成化学に関する専門性の高い知識を修得する。これまでに学んできた官能基の反応性に関する知識を基盤として、化学反応の選択性、特異性、素反応等の機構的な理解を深めるとともに目的化合物に到達する多段階合成経路の構築法を学習する。特に医薬品合成で重要となる炭素−炭素結合形成の基盤となるエノラートを利用した有機合成、ヘテロ環化合物の合成と反応性に重点を置いて、学生参加型の講義を行う。 教科書 ・ 参考書 教科書：「ウォーレン有機化学」[上・下]（東京化学同人） 参考書：「ブルース有機化学」第5版[上・下]（化学同人）、 　　　　　 「創薬化学：有機合成からのアプローチ」（東京化学同人）、 　　　　　 「トップ・ドラッグ」（化学同人） 講 　義　 方　 法 教科書とプリントによる。 関　 連　　科 　目 基礎化学A・B、基礎創薬学、有機化学�T・�U、危険物化学、有機合成化学、薬品合成化学、医薬品化学、創薬学�T、有機化学演習、有機化学実習 成績評価の方法 受講状況、態度、積極性、レポート等を総合的に評価する。 授 　　　　　業 　　　　　計　　　　　 画 回 項　　　　　　　　　　目 内　　　　　　　　　　　　　容 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 総論［教科書1、 53章］ エノラートの反応（1） ［21、 26］ エノラートの反応（2） ［27、 29］ ペリ環状反応［35、 36］ 二重結合の立体化学制御［31］ 分光法による立体化学の決定［32］ 典型元素化学（1）［46］ 典型元素化学（2）［47］ 飽和ヘテロ環と立体電子効果［42］ 芳香族ヘテロ環：構造と反応［43］ 芳香族ヘテロ環：合成［44］ 有機金属化学［48］ 有機合成の実例［25］ 逆合成解析［30］ 反応機構の決定［41］ 創薬と有機化学・メディシナル化学とプロセス化学 エノラートの生成とアルキル化、PGE2の合成 アルドール反応、炭素アシル化、エノラートの共役付加 オフロキサシンの合成 付加環化、シグマトロピー転位、電子環状反応 E/Z制御反応 二面角とスピン結合、核Overhauser効果、代表的医薬品のNMRスペクトル 硫黄 ホウ素、ケイ素、スズ 飽和ヘテロ環の反応と合成、アノマー効果、Baldwin則 飽和ヘテロ環を含む医薬品 含窒素・酸素・硫黄ヘテロ環の性質、芳香族ヘテロ環を含む医薬品 芳香族ヘテロ環の代表的合成法と医薬品合成 バイアグラやトリメトプリムの合成 パラジウム・コバルト 医薬品・天然物の合成（具体例） 逆合成の考え方、シントン、プロプラノロールの逆合成 反応機構の種類と分類、Hammett則、同位体効果 触媒